Die beste Reisezeit für Westport ist in den wärmeren Monaten, insbesondere von spätem Frühling (Mai) bis Frühherbst (Oktober), wenn das Wetter am angenehmsten ist, um Outdoor-Aktivitäten und den Küstencharme der Stadt zu genießen.Mai und Juni bieten angenehme Temperaturen, normalerweise zwischen 20 und Mitte 20 Grad Celsius, was ideal ist, um durch das Stadtzentrum zu schlendern, die Geschäfte entlang der Main Street zu erkunden oder eine Mahlzeit in einem Straßencafé zu genießen. Der Saugatuck River lädt in dieser Zeit besonders zum Bootfahren oder Kajakfahren ein, und viele lokale Veranstaltungen beginnen.Juli und August sind die Hochsommermonate, in denen die Temperaturen oft hohe 20er oder sogar niedrige 30er Grad Celsius erreichen. Dies ist ideal, um Zeit am Compo Beach zu verbringen, im Long Island Sound zu schwimmen oder einen malerischen Spaziergang entlang der Küste zu unternehmen. Familien finden hier viel zu tun, von Strandtagen bis hin zum Genießen der zahlreichen Parks und Spielplätze.September und Oktober bringen etwas kühleres, frischeres Wetter, typischerweise im oberen Zehner- bis unteren Zwanzigerbereich Celsius, und wunderschönes Herbstlaub, besonders entlang des Merritt Parkway und der umliegenden Wohngebiete. Dies ist eine großartige Zeit für Paare, um einen romantischen Kurzurlaub zu genießen, vielleicht mit einer malerischen Fahrt, einem Besuch auf einem Bauernhof oder einem Spaziergang durch den Sherwood Island State Park ohne die Sommer crowds.