Sarasota bietet einige unterschiedliche Gegenden für Abendunterhaltung, die verschiedenen Vorlieben gerecht werden.Downtown Sarasota, insbesondere um die Main Street und Palm Avenue, ist der Ort, an dem Sie eine Konzentration von gehobenen Restaurants finden, die oft lebhafte Barbereiche haben. Es gibt hier auch mehrere Cocktail-Lounges und Weinbars, zusammen mit einigen Lokalen, die Live-Musik von Jazz bis zu akustischen Sets anbieten. Es ist ein guter Ort für einen anspruchsvollen Abend.St. Armands Circle, auf Lido Key gelegen, bietet ein entspannteres, gehobeneres Abendvergnügen. Obwohl es hauptsächlich für seine Restaurants und Einkaufsmöglichkeiten bekannt ist, haben viele der Restaurants hier Außenterrassen und Bars, die abends beliebt sind. Oft finden Sie Lokale mit Klavierspielern oder kleinen Musikacts, was es für einen ruhigeren Abend geeignet macht.Siesta Key Village, auf Siesta Key, ist bekannt für sein ungezwungeneres und energiegeladeneres Nachtleben. Es verfügt über eine Sammlung von Open-Air-Bars, Pubs und Restaurants, von denen viele Live-Bands mit Rock, Reggae oder Akustikmusik präsentieren.