Die beste Gegend, um in Old Saybrook zu übernachten, ist entlang der Küste, besonders in der Nähe des Stadtzentrums und von Fenwick, für ein typisches Neuengland-Erlebnis.Das Stadtzentrum bietet Komfort und eine angenehme Atmosphäre. Die Main Street verläuft durch das Herz der Stadt, gesäumt von lokalen Geschäften, Restaurants und einigen historischen Gebäuden. Es liegt in der Nähe von Old Saybrook Point, wo der Connecticut River auf den Long Island Sound trifft, und bietet wunderschöne Ausblicke auf das Wasser sowie Zugang zum Yachthafen der Stadt. Diese Gegend ist ideal für diejenigen, die Annehmlichkeiten und malerische Orte zu Fuß erreichen möchten.Paare finden das Viertel Fenwick oft besonders ansprechend. Dieses exklusive Wohngebiet, bekannt für seine prächtigen Häuser und gepflegten Grundstücke, grenzt an den Long Island Sound und den Connecticut River. Obwohl es hauptsächlich ein Wohngebiet ist, bietet es eine ruhige Umgebung mit wunderschönen Küstenblicken und dem ikonischen Saybrook Breakwater Lighthouse, das von seinen Ufern aus sichtbar ist.