Die beste Gegend für einen Aufenthalt in Castelfiorentino ist das historische Zentrum, das vor Ort als „Castello Alto" oder die Oberburg bekannt ist.Dieser erhöhte Teil der Stadt liegt auf einem Hügel und bietet einen Panoramablick auf die umliegende toskanische Landschaft. Es ist ein kompaktes Gebiet mit engen, verwinkelten Gassen, Steingebäuden und einem ruhigen, entspannten Tempo. Die Piazza del Popolo ist der Hauptplatz, auf dem oft lokale Märkte und Veranstaltungen stattfinden, und die Collegiata di San Lorenzo e Santa Verdiana ist ein wichtiges Wahrzeichen.Paare, die einen romantischen Ausflug suchen, werden das historische Zentrum besonders ansprechend finden. Die charmanten Gassen laden zu gemütlichen Spaziergängen ein, und viele der Boutique-Unterkünfte bieten eine atemberaubende Aussicht, ideal, um bei Sonnenuntergang über den Hügeln ein Glas lokalen Wein zu genießen. Es gibt auch mehrere ausgezeichnete, intime Restaurants, die traditionelle toskanische Küche servieren.Für Reisende, die Bequemlichkeit und einfachen Zugang zu lokalen Annehmlichkeiten schätzen, kann ein Aufenthalt im unteren, moderneren Teil von Castelfiorentino, in der Nähe des Bahnhofs, eine gute Option sein. Obwohl es den historischen Charme von Castello Alto nicht hat, bietet es unkomplizierte Verbindungen nach Florenz und Siena, was Tagesausflüge sehr einfach macht.