Die beste Reisezeit für Sikinos ist in der Nebensaison im Mai, Anfang Juni, September und Anfang Oktober.
Diese Monate bieten angenehmes Wetter mit warmen Temperaturen, die sich hervorragend zum Erkunden der Strände und Wanderwege der Insel eignen, ohne die intensive Hitze und die Menschenmassen der Hochsommermonate. Sie werden feststellen, dass die Dienstleistungen voll funktionsfähig sind, die Insel aber eine entspannte und friedliche Atmosphäre bewahrt. Juli und August sind ebenfalls beliebt, aber die Insel kann sich viel belebter anfühlen und die Unterkunftspreise sind am höchsten.
Für Paare, die einen ruhigen Urlaub suchen, sind Mai und September besonders attraktiv. Das Meer ist warm genug zum Schwimmen, die Landschaft ist am grünsten und Sie können romantische Abendessen in lokalen Tavernen genießen, ohne sich gehetzt zu fühlen. Es ist eine ideale Zeit für ruhige Spaziergänge durch Chora oder zum Entspannen an den weniger besuchten Stränden.
Reisende, die an Outdoor-Aktivitäten wie Wandern oder Radfahren interessiert sind, werden Anfang Juni und Anfang Oktober ausgezeichnet finden. Die Temperaturen sind mild, so dass es angenehm ist, die Wege der Insel zu erkunden und die natürliche Schönheit ohne die sengende Sommersonne zu genießen.