Die beste Gegend, um in Colle di Val d'Elsa zu übernachten, ist die Colle Alta oder „Oberstadt", das historische Herz der Stadt.Dieser erhöhte Teil von Colle di Val d'Elsa ist eine mittelalterliche, von Mauern umgebene Stadt, die sich durch enge, verwinkelte Gassen, Steingebäude und eine beeindruckende Aussicht auf die umliegende toskanische Landschaft auszeichnet. Die Hauptstraße, Via del Castello, führt durch das Zentrum und zu charmanten Plätzen und historischen Kirchen. Sie ist größtenteils Fußgängerzone, was sie angenehm zum Spazierengehen macht.Paare, die eine romantische und historische Umgebung suchen, werden Colle Alta besonders ansprechend finden. Die intimen Restaurants, Weinbars und Kunsthandwerksläden bieten ein entspanntes Tempo, ideal, um Abende gemeinsam nach der Erkundung der Region zu genießen. Die Collegiata di San Lorenzo und der Palazzo dei Priori sind großartige Wahrzeichen für Geschichts- und Architekturliebhaber.Für Reisende, die moderne Annehmlichkeiten und eine einfachere Erreichbarkeit mit dem Auto bevorzugen, bietet die Colle Bassa oder „Unterstadt" ein zeitgemäßeres Erlebnis. Dieser Bereich hat eine größere Auswahl an Geschäften, größeren Hotels und ist gut an die Hauptstraßen angebunden für Tagesausflüge nach Siena oder Florenz.