Santa Maria di Monteoliveto, besser bekannt als Sant'Anna dei Lombardi, kann als das Wahrzeichen der toskanischen Renaissance in Neapel angesehen werden. Seine Gründung geht auf das Jahr 1411 zurück. Der Komplex von Sant'Anna war den Aragoniern besonders wichtig, vor allem Alfonso II, der ihn täglich besuchte. Das Kirchenschiff mit seinen fünf Kapellen an jedem Seitenschiff zeigt die fruchtbaren Beziehungen zwischen ausländischen und neapolitanischen Künstlern in der Mitte des 15. Jahrhunderts, darunter der spanische Maler Pedro Rubiales und der Toskaner Giorgio Vasari, der das Gewölbe der Sakristei mit prächtigen Fresken bemalte. Außerdem schuf der junge Michelangelo einen Puttino, der immer noch zu bewundern ist. Ebenso wichtig ist das Compianto sul Cristo Morto, das durch seine Detailgenauigkeit sowohl die Energie der Figuren als auch die emotionale Kraft ihrer Bewegungen zum Ausdruck bringt. Die Besucher können auch das stimmungsvolle Hypogäum besichtigen.