Die Trolley-Tour führt nach Fort Adams, einem historischen Wahrzeichen aus dem Jahr 1799 und Heimat des heutigen jährlichen Newport Jazz Festivals und des Newport Folk Festivals. In der Festung befindet sich auch das Sommerhaus von Präsident Eisenhower, das Eisenhower House. Das Welcome Center verfügt über eine Snackbar, saubere Toiletten und einen Ticketverkaufsschalter für einen Rundgang durch das Fort. Es gibt außerdem 2 Wassertaxi-Haltestellen und kostenlose öffentliche Parkplätze im Fort Adams State Park. Der Bennington Overlook-Abschnitt von Fort Adams bietet atemberaubende Sonnenuntergänge über der Narragansett Bay und kostenlose Parkplätze.

Die Trolley-Tour führt am Brenton Point State Park vorbei, dem ehemaligen Anwesen des 2. Gouverneurs von Rhode Island, William Brenton (gewählt 1665). Die Fahrer werden das ehemalige Anwesen des 2. Gouverneurs von Rhode Island, William Brenton (gewählt 1665), besichtigen. Der Brenton Point State Park ist ein kostenloser öffentlicher Park, der auf beiden Seiten des Parks einen unberührten Blick auf den Atlantischen Ozean sowie 12 Monate im Jahr kostenlose Sonnenuntergänge über dem Wasser bietet. Im Steingebäude stehen saisonale Toiletten zur Verfügung.

Die Trolley-Tour führt durch das Ocean Drive Historic District. Besucher werden die vergoldeten Herrenhäuser von Newport sehen, die den Atlantischen Ozean mit einer atemberaubenden Landschaft säumen. Zu den Villen am Ocean Drive gehören „Seafair“ von Mavis und Jay Leno sowie mehrere Drehorte der HBO-Fernsehserie „The Gilded Age“, darunter die Villen Indian Spring Castle, The Ledges und Crossways.

Sobald die Trolley-Tour das Newport Cliff Walk-Gebiet des Bellevue Ave Historic District erreicht, erfahren die Fahrer etwas über die Herrenhäuser aus dem Gilded Age entlang des Cliff Walk, die sich auf der Meerseite der Herrenhäuser auf einer Länge von 3,5 Meilen zwischen Reject's Beach und Newport Beach befinden . Ihr Guide erklärt Ihnen, wie Sie den Cliff Walk am besten erreichen und welche Bereiche Sie kostenlos parken können, damit Sie den Cliff Walk und die besten Aussichtspunkte genießen können.

Die Trolley-Tour hält vor dem zweiten der drei Newport Vanderbilt-Herrenhäuser „The Marble House“. Dieser kleine Palast aus dem Jahr 1892 war maßgeblich an der Verwirklichung der Frauenwahlrechtsbewegung beteiligt, da Alva Vanderbilt in ihrer Pagode (Chinese Tea House on the Cliff Walk) Spendenaktionen veranstaltete, bei denen sie viel Geld für die Verabschiedung des 19. Verfassungszusatzes sammelte. Sowohl das Marble House als auch das Chinese Tea House waren die asiatischen Hochzeitsschauplätze im Katherine Heigel-Klassiker „27 Dresses“. Kostenlose Parkplätze für Besucher der Marble House-Tour stehen auf der gegenüberliegenden Straßenseite in der Bellevue Ave. 585 zur Verfügung.

Die Trolley-Tour hält vor dem Rosecliff Mansion, einem „Sommerhaus“ von Tessie Fair-Oelrichs aus dem Jahr 1902. Der berühmteste Film, der hier gedreht wurde, war „Der große Gatsby“ (Robert Redford, Mia Farrow, Sam Waterston). Im Rosecliff-Herrenhaus werden je nach Saison Führungen angeboten.

Die Trolley-Tour hält am The Breakers Newport, dem 3. Vanderbilt-Herrenhaus in Newport, und entlässt Passagiere, die diese Option für eine Innentour erworben haben. Dieses „Sommerhaus“ aus dem Jahr 1895 ist das größte Herrenhaus der Region und die meistbesuchte Touristenattraktion von Rhode Island. Es liegt am Newport Cliff Walk und ist südöstlich zum Atlantischen Ozean ausgerichtet.

Die Trolley-Tour führt weiter entlang der Bellevue Ave und vorbei an The Elms Newport, einem Herrenhaus aus der Gilded Age von Edward und Sarah Berwind. Der Reiseführer erklärt die beiden Führungen, die im Elms Mansion angeboten werden.

Die Trolley-Tour führt an der Eingangstür der International Tennis Hall of Fame vorbei, dem Standort des alten Newport Casino aus dem Jahr 1881 (Einkaufsviertel der Millionäre des Gilded Age). Der Führer erklärt die kostenlosen und gebührenpflichtigen Führungen im ITHOF.

Die Trolley-Tour geht weiter in das geschäftige Hafenviertel der Innenstadt von Newport, das an Bowen's Wharf verankert ist. Der Reiseführer erklärt die Einkaufsmöglichkeiten, Restaurants, Bootsausflüge und andere Attraktionen am Wasser entlang der America's Cup Ave.