Neben dem Uhrturm befindet sich die weiße Fassade der Kirche Sant’Agostino, zu der der Turm gehört. Die früher (1285) erbaute Kirche wurde im 16. Jahrhundert von Michelozzo selbst renoviert und verbindet den neoklassizistischen Stil der Renaissance mit der Gotik des Mittelalters. Seine Vordertreppe wurde im Laufe der Zeit zu einem Treffpunkt für viele Einwohner von Montepulciano.

Kaffee verbreitet sich in den Städten, und mit dem Fortschreiten des bürgerlichen Lebens werden sie immer eleganter und raffinierter: sogar in den "kleinen" Städten halten sie sich (wir erwähnen für all das schöne Caffè dei Costanti in Arezzo, noch heute der Treffpunkt) der „schicken“ Jugend) und natürlich ist Montepulciano keine Ausnahme. Über den "Kaffee" in Montepulciano gibt es bisher nur sehr wenige Unterlagen, die es uns nicht erlauben, in voller Kenntnis der Fakten darüber zu sprechen. Die Angewohnheit, den Drink in Gesellschaft zu schlürfen (und natürlich nicht nur das), war der Polizei schon lange bekannt. Schon beim Bau des ersten Akademischen Theaters im Rathaus (1759) war Platz für den Kaffee und die „Diacciatine“, also Sorbets, kühle Getränke etc Aufführungen.

Das Rathaus von Montepulciano überblickt die Piazza Grande. Das Gebäude wurde im 13. Jahrhundert im gotischen Stil erbaut und im 15. Jahrhundert von Michelozzo renoviert. Auffallend ist die Ähnlichkeit zwischen dem Palazzo Comunale di Montepulciano und dem Palazzo della Signoria in Florenz, er wurde persönlich von Cosimo I. dei Medici in Auftrag gegeben. Das Erdgeschoss ist mit Quader verkleidet, während der Rest der Fassade aus Travertin besteht. Die Zinnen der Terrasse sind in Welfen Zinnen. Sehenswert sind die Innenräume mit dem Brunnen und den Grabsteinen aus dem 19. Jahrhundert. Der Palazzo Comunale di Montepulciano ist der Sitz des Rathauses. Von seinem Turm aus können Sie ein herrliches Panorama sehen: An klaren Tagen kann man von der Seite des Val di Chiana die Vorapenninengipfel, Perugia, Subasio, den Trasimenischen See mit seinen Inseln und die Seen von Montepulciano und Chiusi sehen.