Wie der Name verrät, geht es bei der Wanderung über den 4 Kilometer langen Freedom Trail um den Unabhängigkeitskampf der amerikanischen Siedler von der britischen Kolonialmacht. Bei dieser Wanderung erkunden die Besucher 16 der wichtigsten Wahrzeichen, u.a. das beliebteste Wahrzeichen der Stadt, die Faneuil Hall.
Der Weg verläuft auf dem roten Backsteinweg vom Visitor Information Center am Boston Common zum Massachusetts State House, zum Granary Burying Ground und zu der Stelle, an dem sich die erste öffentliche Schule der Stadt befand. Sie überqueren den Platz des Boston Massacre und erreichen dann Faneuil Hall, wo Samuel Adams und James Otis den Unabhängigkeitskampf ausriefen. Direkt hinter der Faneuil Hall befindet sich ein berühmter Markt, der auch für seine kulinarischen Erzeugnisse berühmt ist. Besonders empfehlenswert sind das traditionelle Seafood Chowder oder eine Lobster Roll.
Im historischen North End befindet sich das Paul Revere House, das älteste Gebäude in Downtown Boston. Das Holzhaus wurde 1680 erbaut und beherbergt nun ein Heimatmuseum, in dem das damalige Leben dargestellt wird. Der nächste Stopp ist die älteste Kirche der Stadt, die Old North Church. Ihr Kirchturm, der höchste in Boston, wurde als Meldepunkt am Anfang des Amerikanischen Unabhängigkeitskriegs genutzt, von dem aus die Warnung erging, dass die britische Armee über das Meer auf dem Weg nach Lexington war.
Der Freedom Trail verläuft über den Charles River zum Bunker Hill Monument, einem 64 Meter hohen Obelisken, der an die Schlacht um Bunker Hill erinnert, der ersten großen Schlacht des Unabhängigkeitskriegs. Im nahe gelegenen Charlestown Navy Yard können Sie die USS Constitution besuchen, das älteste Kriegsschiff der Welt, das sich noch im Dienst befindet.
Auch wenn Geschichtsinteressierte darauf Wert legen, alle 16 Sehenswürdigkeiten auf dem Freedom Trail zu besuchen, kann die Route überall begonnen oder verlassen werden. Im Besucherzentrum erhalten Sie Kartenmaterial für eine selbstgeführte Tour. Alternativ können Sie auch an einer der 90Minuten langen Führungen teilnehmen, die ebenfalls vom Besucherzentrum aus starten. Der Sommer ist die beste Zeit für eine Wanderung auf dem Freedom Trail das ist jedoch auch die Zeit mit den meisten Besuchern.
Obwohl bei einigen Sehenswürdigkeiten eine Eintrittsgebühr erhoben wird, können die meisten das ganze Jahr über kostenlos betreten werden. Die Touren starten alle 30 Minuten während etwa neun Monaten im Jahr.